智取生辰纲是《水浒传》中的经典回目，晁盖、吴用、公孙胜、三阮等人策划了一场的骗局，在黄泥冈上不费吹灰之力就夺取了十万贯金珠宝贝。然而对于杨志而言，这简直就是一场灾难，生辰纲被劫直接导致了他与朝廷的决裂，他也无颜再见对他有知遇之恩的梁中书。
杨志之所以上梁山，就是因为晁盖、吴用等人智取生辰纲，逼的杨志走投无路，只得上山落草。然而生辰纲被劫一事，却不是杨志的过失，梁中书的过于谨慎小心以致用人不当，才是造成这一结果的根本原因。
梁中书要派心腹之人押送生辰纲到京城，为的是给他岳丈蔡京祝寿，文中提到，前一年的生辰纲就被劫了，所以此番梁中书表现地尤其谨慎小心，务必要生辰纲被运送到京城。
因为此番的生辰纲太重要了，所以梁中书在用人上就显得犹豫不决。此前已经花了很长时间考察杨志，已经确信杨志是能够胜任押送生辰纲的人选，然而在日期将至时，他却仍然举棋不定。所以才有梁中书对蔡夫人说的这番话：
上年费了十万贯收买金珠宝贝，送上东京去，只因用人不着，半路被贼人劫将去了，至今无获；今年帐前眼见得又没个了事的人送去，在此踌躇未决。
对于杨志的本领，梁中书并没有什么不放心，前番校场比武，杨志已然夺得头功，是梁中书亲眼见证。真正令梁中书踌躇未决的却是那十万贯金珠宝贝的价值，捧着黄金白银在路上走，看谁都像歹人，这或许才是梁中书的内心所想，至于是谁捧着，并不重要。
内心犹豫不决的不仅有梁中书，当然还有杨志。杨志为什么犹豫不决，也不是对自己的本领不自信，主要担心同行的人不受他的管束。所以杨志才有两次“去不得”之言，又有两次“去得”之言，其实只是为了获得梁中书授予的领导权。
梁中书终究还是不放心让杨志一个人负责押送生辰纲，所以又安排了一个老都管、两个虞侯，和杨志同去。梁中书给出的理由是：“夫人也有一担礼物，另送与府中宝眷，也要你领。怕你不知头路。”
这个理由显得颇为可笑，既然杨志可以押送十万贯金珠宝贝，蔡夫人的一担礼物又算得了什么呢，竟然需要一个老都管、两个虞侯同去押送？梁中书对于杨志押送生辰纲的不信任，已经表现得很，杨志当然不能再说什么，只能选择接受。
所以押送生辰纲这个任务，杨志原本就是不情愿的，因为他没有获得领导权，不能让大家都听他的，又怎么能完成这项艰巨的任务呢？梁中书因为不信任杨志，而给他安排的三个“帮手”，一个老都管，是太师府里的老人，两个虞侯，官职也比杨志高。杨志只是梁中书手下的一个提辖，又如何能指挥三个官职、资历都比他高的“帮手”呢？
杨志所倚仗的只有梁中书的一句话：“你三人和他做伴去，一路上早起、晚行、住、歇，都要听他言语，不可和他别拗。”古代皇帝任命钦差大臣时，尚且有令箭或者尚方宝剑之类的凭证，梁中书的一句话，终究不能让人信服，也为后来众人与杨志爆发矛盾留下了隐患。
黄泥冈上，众军汉与老都管、两个虞侯联合起来与杨志作对，杨志只好向他们妥协，不料却落入晁盖、吴用等人的圈套，导致价值十万贯的金珠宝贝被劫。杨志作为名义上的监押负责人，自然有一定的责任，但是主要责任却在于梁中书。
俗话说用人不疑疑人不用，梁中书让杨志押送生辰纲，却又安排三个官职、资历高于杨志的“帮手”，直接导致杨志在关键时候被架空，因此黄泥冈生辰纲被劫，梁中书的责任远比杨志更大。