十九世纪美国音乐家J·P·奥德威（John Pond Ordway）作有一首歌曲《梦见家和母亲》（Dreaming of Home and Mother），后来《梦见家和母亲》流传到日本后，日本音乐家犬童球溪以原歌的曲调（可能作过略微的改动），填上日文的新词，作成《旅愁》这首日文歌。1907年《旅愁》发表后，在日本被广泛流传。
李叔同是音乐家、美术教育家、书法家、戏剧活动家，是中国话剧的开拓者之一。他从日本留学归国后，担任过教师、编辑之职，后剃度为僧，法名演音，号弘一，晚号晚晴老人，后被人尊称为弘一法师。
1905年至1910年，李叔同留学日本，故接触到了《旅愁》，他被这首歌曲的优美旋律所打动，产生了创作灵感，回国后，“天涯五友”，这段时期的生活显然给李叔同留下了深刻的印象。李叔同与许幻园宣扬民权思想，提倡移风易俗，宣传男女婚姻自主。一度成为社会风口浪尖改革潮中的一份子,二次革命失败、袁世凯称帝、这些层出不穷的社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存，许幻园赶京找袁世凯讨回公道，离别时，李叔同在百感交集中写于此歌送别许幻园。也是李叔同的音乐作品，被中国数代人所传唱。
在歌曲上，《送别》用的是捷克作曲家：安东·利奥波德·德沃夏克的曲调。在歌词上，《梦见家和母亲》、《旅愁》、《送别》则分别是三位艺术家的个人创作，是三个独立的作品，之间无直接联系；当然由于曲调的一致基础，或许在艺术神韵和表现感情上有一定的相通之处。
《送别歌》，是一首由艺术家李叔同作词的中文歌曲。历经几十年传唱经久不衰，成为经典名曲。是城南旧事的主题曲。《送别》的歌词类似中国诗词中的长短句，有古典诗词的文雅，但意思却能平白易懂。
送别
[作者]
李叔同(近代)
长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
长亭外，古道边，芳草碧连天。问君此去几时来，来时莫徘徊。
天之涯，地之角，知交半零落。人生难得是欢聚，惟有别离多。
《送别》和《旅愁》欣赏