第三个转折点
拿破仑•希尔上了法律学校的夜间部，白天则去当一名汽车推销员。他在木材业的销售经验在这时候帮了大忙。他很快就发达起来，销售成绩很好，使他获得了进去汽车制造业的良好机会。他注意到，汽车厂十分需要受过专业训练的汽车技术工人。因此，拿破仑•希尔在汽车厂内开办了一个训练部门，开始把一般的工人训练成汽车装配记修理技工。这所训练班成及为良好，每个月给他带来一千多美元的纯收益。
于是，拿破仑•希尔再度觉得自己又“功成名就”了，当时他依旧认为，所谓的成功就是金钱和权利而已。
他存款的那家银行的经理知道他的情况良好，因此就借钱给他扩展业务。
这位银行经理不断借钱给他，使他债台高筑，到后再也还不起，然后很镇静的把拿破仑•希尔的事业接收过去，仿佛它本来就不是属于他自己的，而事实上也的确如此。
拿破仑•希尔从一个每月有一千多美元收入的人突然间又变成了一文不名的穷人。
一切美好的景象突然消失了，金钱与权势也随之烟消云散。一直到许多年之后，拿破仑•希尔才发现，这种暂时性的挫折可能就是他一生中所遭遇的大幸运了，因为它强迫拿破仑•希尔退出这样一个既不会增加自己的知识也不会协助增加他人知识的行业，而把他的努力方向转变到另一种行业，使他获得他所需要的丰富经验。
在一身当中，拿破仑•希尔第一次问自己，一个人在功成名就之后，是否能够找到金钱与权势置外的其他有价值的事物。道这种疑问只是偶尔出现在他的脑海中，而且他也未一路追踪下去获取答案。
在经过艰苦的一次挣扎之后，拿破仑•希尔终于接受了这次暂时的挫折，而且错误地认为它是“失败”然后就进去他人身当中的下一个转折点。
第四个转折点
由于妻子娘家的帮忙，拿破仑•希尔立刻又得到了一份工作，担任一家世界上大的煤矿公司法律顾问的助手。他的薪水比一般新手多得太多了，和他对该公司的价值简直不成比例。但由于有人推荐，拿破仑•希尔还是安坐在公司中。同时，拿破仑•希尔展开努力，对于自己缺乏法律技术这个缺点，也尽力弥补。
对于这份工作，拿破仑•希尔足可愉快胜任，而且实际上他已经拥有了一个可以享用终身的铁饭碗了。但拿破仑•希尔并未和朋友做过任何商量，也未事先警告就辞职了。
这是由拿破仑•希尔自己选择的第一个转折点，它并不是强加在拿破仑•希尔身上的。他看到命运之神那个老家伙向他走过来，他立刻赶上去，在门口将它打倒了。
他之所以辞掉那份工作，是因为那份工作太容易了，他轻松愉快的就足以胜任。拿破仑•希尔发现自己即将养成懒惰的习惯，他知道，紧接着自己就要退步了。他在公司里面的朋友太多，因此，他没有必要努力工作，以求表现。四周都是他的朋友和亲戚，而且自己还拥有一项终身保障工作。他心想：“我该需要什么呢？”
“什么也不需要！”他开始这样告诉自己。
就是这种态度，使拿破仑•希尔觉得自己已经在逐渐退步了。为了某种他至今仍然不知道的原因，拿破仑•希尔采取了在许多人看来是疯狂的举动———辞职。尽管他在当时可能对其他事物及其无知，但拿破仑•希尔却很感激他竟然有足够的判断力去体会只有经由不断努力和奋斗才能产生的力量与成长，这种力量与成长如果停止了，就会造成虚脱与腐败。
他选择芝加哥作为开创新事业的地点。这样做是因为，他相信，在芝加哥这个地方可以看出一个人是否具备在这个竞争激烈的世界中生存所必要的条件。拿破仑•希尔下定决心，如果自己在芝加哥从事的任何行业中能够获得一些成就，那就证明自己具有可以发展成为正真能力的潜能，这就是一个很奇怪的逻辑过程。
在芝加哥，他的第一个职位是一所规模函授学校的广告经理。他对广告所知不多，但他以前有过担任推销员的经验，再加上他任劳任怨，不计报酬，因此，拿破仑•希尔很快就走了杰出的表现。
第一年，他赚了5200美元。
拿破仑•希尔很快就“东山再起”了。慢慢的，成功的美景又开始在拿破仑•希尔四周盘旋，他再度看到成堆的钞票就在伸手可及的地方。盛宴之后就是饥荒，历史上有很多这种证据。拿破仑•希尔很高兴享受了一顿丰盛的大餐，却未预料饥饿将接着来到。他工作的相当不错，因此得意扬扬，对自己极为欣赏。
自我陶醉是种很危险的心境。有一种伟大的真理是许多人所不知道的，必须等到时间老人把柔软的双手按在他们肩上之后他们才会恍然大悟。有些人却永远不会获知这种真理，而真正知晓这种真理的人终会了解挫折的“哑语”。