“生在阳间有散场，死归地府又何妨？阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”这首诗叫做《临终诗》，也有称之为“伯虎绝笔”。《临终诗》是唐伯虎一生的写照，道尽了他人生的凄凉、命运坎坷。
一、名不显时心不朽，再挑灯火看文章。
唐伯虎出身于商贾之家，自幼聪明伶俐，被父亲唐广德寄予厚望。父亲唐广德望子成龙，希望家里能出一个读书人，来改变家里在社会上的地位。在他幼年时期专门请人教导唐伯虎，希望他将来能光宗耀祖。唐伯虎果然不负众望，在16岁的时候参加了院试考取了第一名，这么小的年纪就考取秀才可谓是前途无量啊。科举考试分为四级，分别为：院试、乡试、会试、殿试。
在唐伯虎19岁的时候他迎娶了他的第一个妻子徐氏，妻子出生于官宦之家，是位大家闺秀，日子过得和和美美，一大家人也其乐融融。
好运不常在，好花不常开，在唐伯虎24岁那年，唐伯虎遇到了人生中的一个转折点。
24岁本命年一过，唐伯虎的噩运接踵而来。那年他的父母、妹妹相继离世，结发妻子也因难产离开，同时也带走了肚子里的孩子。原本的一大家子，突然之间只剩他一个人了，唐伯虎备受打击，人也萎靡不振，终日借酒消愁。这时祝允明等好友纷纷登门安慰，对唐伯虎先动之以情，后晓之以理，后以父亲的遗愿来劝解。唐伯虎终于从悲痛中走了出来，人死不能复生，但自己可以让父亲走的安详些，自己一定要满足父亲的遗愿，决心认真走科举之路。
名不显时心不朽，再挑灯火看文章。经过一年时间刻苦准备考试，结果在第二年参加应天府（今南京）的乡试，在这场考试中唐伯虎又取得了乡试的第一名，考上了解元，此时的唐伯虎已经是举人了。人们叫他作“唐解元”，一时间才名远播。唐伯虎此时也是春风拂面、傲气凌人，内心也踌躇满志。
二、头上红冠不用裁，满身雪白走将来。
上天就是喜欢和唐伯虎开些玩笑。总是在他意气风发、生活美满之时再让他尝尝苦难的滋味。
第2年，唐伯虎30岁那年进京参加会试。就是在这次会试的途中他遇到了他生命中不该遇到的人——“财子徐经”，徐霞客的高祖父。
当时“唐解元”三个字已名满天下。所有的人都认为，以他的才学，会元和状元不是遥不可及的，在前方等待着他的将是无比壮丽的锦绣前程，他极有可能得到自古以来读书人的高荣誉——连中三元!
徐经自然也听过他的名声，他在赶考途中与唐伯虎偶遇，当即就邀请他乘船一同赴京赴考。一个有才，一个有财，双方结伴而行，双方互补长短，一拍即合。这两个人就这么一路逍遥快活到了京城。
会试刚结束，在等待发榜的时候，唐伯虎参加了同期考生宴会。在宴会上，唐伯虎把人不疯癫枉少年这句话发挥的淋漓尽致。说道：“诸位都不要在争了，今科会元一定是我！”。
文无第一，武无第二，众多学子虽敬佩他的才华但心中还是不服，也只当是唐伯虎的酒后之言罢了。
成绩出来了，唐伯虎果然是会元。这下众多学子闹腾了，凭什么成绩还没出来你就知道自己是会元了？要求官府彻查，这一查就把唐伯虎牵连进去了。
原来那一年的题目出得很冷门，很多考生都答不上来，唯独唐伯虎和徐经的考卷答的是文采飞扬。而唐伯虎初到京城的时候，徐经也多次带他去主考官程敏政的家中拜访。后彻查此事发现徐经心术不正，动了歪脑筋，花了不少银子买通了程府的仆人偷了考题。因此唐伯虎也收到牵连，终被判“贬为小吏，永世不得为官”。
“头上红冠不用裁，满身雪白走将来。平生不敢轻言语，一叫千门万户开。”
在《画鸡》，“把自己比作一只从出生就自带闪光点的大公鸡，红冠也代表着曾经自己一腔热血与满腹经纶，自己本来就是清白的，没有参与科举舞弊，才写了满身雪白，当初以为能够凭借自己的才华走出一份天地，可没想到竟然断送了自己的前程。我深知自己恃才傲物，所以才有这般苦难，如果当初没有那么的年少气盛或许是另一番结果，但一切都已回不到从前，现在的我虽然没有为官，但凭借自己的才华也一样能让世人皆惊。”
三、“三杯浑白酒,几句话衷肠。何时归故里,和她笑一场”
经过1年的牢狱之灾，科举无望的唐伯虎回到家乡，早已是物是人非。
迎接唐伯虎的不是亲情和安慰而是惨遭嘲笑和白眼。续弦妻子不甘清贫、平庸，终也离他而去。
唐伯虎可谓是官场、情场都失意，狂放不羁的他，便纵情于山水之间。此后他游荡江湖，埋没于诗画之间。他游览了当时祖国的很多名山大川，他用九个月的时间走访了江苏、安徽、湖北、江西、湖南、福建等地名胜之地。也正是这次旅行为唐伯虎后来的那些诗词、书画积累的丰富的素材。然而，一番玩乐非但没能排遣他心中的愤懑，反而还大病了一场。病好之后，唐伯虎又开始纵情于花街柳巷之中。
就在他每天醉生梦死的那段时间里，他遇到了那个可以和她笑一场的女人。
沈九娘，唐伯虎的第三任妻子，也是一位青楼女子。唐伯虎便和沈九娘一起安居桃花庵，潜心作画，两人相敬如宾。可惜，红颜薄命，九娘三十七岁时，因操劳过度而去世，还好为他留下了一个女儿，也是他的孩子。
《落花诗》“花谢花飞花满天,红消香断有谁怜?游丝软系飘春榭,落絮轻沾扑绣帘。”
此诗名为落花诗，唐伯虎所作
四、“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田”
后来宁王招贤纳士，派人来邀请唐伯虎出山。这再次唤醒了唐寅那颗不眠的仕途之心，他要一展抱负。他便兴冲冲前往江西追随宁王去了。后来宁王阴谋造反，唐伯虎不想卷入其中，就装疯卖傻才从宁王这条贼船上逃了下来。
劫后余生的唐伯虎，对自己的人生也彻底绝望了，心灰意冷之下皈依了佛教，号“六如居士”。在这段贫病交加的时光里，唯有桃花与其为伴。
也就是在这段日子里，唐伯虎创作出了警世恒言般的《桃花庵歌》
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
1524年，”江南第一才子“唐伯虎在贫病交加中度过后的时光，年仅54岁。死前写下了一首《临终诗》:生在阳间有散场，死归地府也何妨，阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
他才华横溢，却悲凉一世；狂放不羁，却名留千载。
在绘画上，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。
在诗文上，祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。