1973年，16岁的尔冬升和只有14岁的余安安相恋。8年后，他们分手。余安安闪婚周润发，尔冬升则恋上了张曼玉。
在邵氏期间，尔冬升余安安一起主演了武侠电影《三少爷的剑》，靠“谢晓峰”这个角色，尔冬升一炮而红。后来，两人还继续合作了《倚天屠龙记》、《圆月弯刀》等电影，戏里戏外都是情侣，十分甜蜜。
恋爱谈得时间长了，女孩子往往想要一个结果。而尔冬升那时还未长大，根本不想早早结婚，于是两人分道扬镳。
与尔冬升分开后不久，余安安就和周润发闪婚了。当时他们的婚礼轰动香港，无线台还进行了全城直播，可是没有人会想到，9个月之后，两个人又闪离。
余安安后来又有了两段婚姻，但事业一直没有太大起色。
可能没有人注意到，林青霞和李连杰主演的爆款电影《笑傲江湖之东方不败》中，东方不败的情人诗诗——也就是替东方不败与令狐冲春 宵一 度而后又自杀的那个女孩——就是余安安演的。
1983年，张曼玉参选港姐，当时坐在评委席上的尔冬升为张曼玉得了亚军而倍感不平。
尔冬升：“这么丑的女孩，没理由得奖。”
可缘分就是这么奇妙。
1987年，两个人在聚会中相遇，不久后竟然相恋了。
尔冬升大概忘记自己对张曼玉的评价了吧！
尔东升与张曼玉相恋的时候，两个人感情极好。情到浓时，张曼玉对媒体说：“我们每天都通电话，一星期要见好几次面……我只希望当个平凡的家庭主妇，养儿育女。”
热恋时候说的话，往往都不能作数。张曼玉“家庭主妇、养儿育女”的愿望，至今也没能实现。
恋爱的时候，尔冬升比较大男子主义，而张曼玉爱的卑微，是付出更多的那一个。
当时尔冬升不愿意公开两个人的感情，张曼玉百般隐忍。后来张曼玉的闺蜜钟楚红不小心将两人恋情说了出来，张曼玉甚至与钟楚红翻了脸。
可就是这样，他们的恋情也只持续了三年。
关于分手的原因，张曼玉对媒体说：“我希望他对我甜言蜜语、送花、管接管送；他希望收工后我会给他拿拖鞋、倒茶，结果大家都办不到。”
旁观了这段恋情的查小欣曾经说：“张曼玉拍夜戏收工，衣服啊、道具啊、化妆箱啊，很多东西手上提着，大包小包很重的。尔冬升就在旁边，当做没看到，也不帮她拎，很大男人的。”
而尔冬升对前女友却不那么客气，他谈到张曼玉时说：“我认识张曼玉的时候，她就是《警察故事》里那个有着两颗小虎牙的样子，很可爱。到后来，她去整牙，那之后，我就跟她分开了。其实她是慢慢变化的，包括脸型都变了……完全成了一个陌生人……当天晚上，我睡得很香，那真是解脱了。”
和张曼玉认识的时候，正是尔冬升离开邵氏，从演员向导演转型的时期。
他执导的第一部电影《癫佬正传》，就获得了当年的金像奖佳影片提名。
尔冬升趁热打铁，推出了他的第二部作品《人民英雄》，却票房惨败。尔冬升无奈又回到了演员的行列之中。
1992年，尔冬升去了发展，主演了古装剧《一代皇后大玉儿》，他在剧中饰演男主角多尔衮。
饰演大玉儿的潘迎紫凭着这部剧爆红，可尔冬升却被潘迎紫的光芒掩盖了，并没有人关心他这个男主角是谁，尔冬升又回到了香港。
1993年，尔冬升决定在导演这条路上重整旗鼓，他找来了刘青云和袁咏仪，筹拍《新不了情》。
当时因为电影题材冷门，没有人肯投资，尔冬升不得不拿出自己所有的积蓄，抵押了房产进行拍摄。
没想到电影上映后大获成功，票房达到3000万港币，还在第13届金像奖上获得了佳电影、佳导演等6项大奖，尔冬升名利双收。
此后，尔冬升就像开了挂一样，随后拍摄的《烈火战车》、《旺角黑夜》、《门徒》、《窃听风云》等等电影都是叫好又叫座，尔冬升也成为了香港10大名导之一。
虽然忙着事业，但尔冬升的感情生活也没有落下。
1995年，尔冬升和女子王瑞霞结婚，但不到半年就离婚了。离婚后，王瑞霞说：“他大男子主义，又想要女人温柔，又想要女人独立。”
4年后，尔冬升与幼儿园老师罗晓文相爱，经过9年爱情长跑，两人在2008年注册结婚。
这一年尔冬升51岁，罗晓文38岁。两个人商量好了不要孩子，因为尔冬升觉得养孩子责任太大，他害怕。
这样两个人一直丁克，可是2016年，却有媒体曝出尔冬升有私生女的传闻。
刚开始尔冬升还出来回应媒体说是谣言，可是到2018年，媒体曝出了私生女的照片，尔冬升才不得不承认：他已经于2017年与妻子离婚。
可是网友并不买账，因为他的私生女已经两岁多了，毫无疑问尔导是婚内出轨。
绯闻的另一个女主角，有人说是尔冬升在2015年拍的电影《我是路人甲》中比他小33岁的演员王婷。
但两个人双双否认了。后来尔冬升还说，孩子的生母是个圈外人，不想曝光。
今年，尔冬升又在某综艺中当上了评委，一出手就是把几个年轻演员骂哭上了热搜。尔导这么卖力，大概是要给女儿挣奶粉钱吧！
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